Molecole impertinenti, ovvero quando la chimica fa sorridere! (prima parte)

Che ci crediate o meno, anche i chimici sono dotati di un certo senso umoristico, e il presente articolo lo testimonia perfettamente.

In realtà la lista che segue è solo un limitato riadattamento del ben più noto Molecules with Silly or Unusual Names del professor Paul May (University of Bristol) che mi ha ispirato e ha concesso la traduzione e la condivisione delle immagini che ripropongo. Mi sono riservato tuttavia l’inserimento di qualche voce non inclusa, ma che in italiano rientra a pieno merito nel tema proposto.

Nel caso siate a conoscenza di altri  nomi molecolari curiosi o divertenti, non esitate a segnalarli, e li inserirò al più presto con una nota di ringraziamento per il proponente. Ma bando alle ciance, ecco a voi la rassegna!

Acido angelico

Un acido organico ricavato dalle radici delle piante Angelica Archangelica e Angelica Sylvestris e altre Umbelliferae che lo contengono. Peccato che, a dispetto del nome, questo composto è un efficace sistema difensivo contro molti coleotteri voraci. Estratto per la prima volta nel 1842, il suo nome IUPAC è il molto più sobrio acido (Z)-2-metilbut-2-enoico. Un tempo veniva usato anche come (paradisiaco) sedativo.

Acido costipatico

Anche detto acido 2-(14-idrossipentadecil)-4-metil-5-oxo-2,5-diidrofuran-3-carbossilico, è un acido alifatico derivato da alcuni licheni australiani del genere Xanthoparmelia come la Parmelia constipata, ma non ha nulla a che fare con i fatidici mal di pancia, a meno di non ingurgitarlo accidentalmente, allora si che son dolori!

Acido diabolico

Gli acidi diabolici sono in realtà una classe di composti in cui le catene ‘m’ e ‘n’ possono avere lunghezza diversa e possono contenere vari legami insaturi. Prendono il nome dal greco diabollo, che significa “trarre in inganno”, in quanto inizialmente erano particolarmente difficili da isolare utilizzando le normali tecniche gascromatografiche. Uno degli inventori, il Prof. Klein, pensava addirittura che avessero le ‘corna proprio come il diavolo‘, e ditemi che non le vedete!

Acido erotico

Con le basi produce gli erotati, ma non sono proprio afrodisiaci! Il nome corretto è acido orotico, ma spesso è stato vittima di un (involontario?) refuso, diventando così il più figo di tutti gli acidi. In biologia è anche conosciuto sotto il nome di vitamina B13 e i suoi sali sono dotati di legami molto forti che, non essendo attaccati dal sistema digestivo, riescono a trasportare i minerali nelle parti del corpo ove sono richiesti e portandone l’assorbimento (che altrimenti sarebbe al 3% circa) fino al 60% – 80%. La forza dell’orotismo! Apparentemente, se si aggiunge un altro atomo di carbonio, diventerebbe l’acido omoerotico!

Adamantano

A qualcuno potrebbe rievocare l’eclettico cantante britannico degli anni ’80 Adam Ant, mentre sono sicuro che gli appassionati dei fumetti Marvel avranno subito pensato all’indistruttibile lega metallica di cui è composto lo scheletro di Wolverine, ma che è anche fondamentale per molti altri personaggi di quell’universo, l’adamantio. In realtà l’adamantano è un cicloalcano cristallino isomero del twistano, e prende il suo nome dalla struttura molecolare analoga alla struttura cristallina del diamante, è di particolare interesse per le applicazioni nanotecnologiche dei suoi omologhi maggiori basati sullo stesso reticolo.

Alcindoromicina

E’ un potente antitumorale e antibiotico,  appartenente alla classe delle Antracicline, e deve il suo nome proprio al personaggio di Alcindoro, il consigliere di stato dell’opera lirica di Giacomo Puccini, La bohème. La stessa opera deve avere ispirato i biochimici, dato che esiste anche la bohemamina, la collinemicina, la musettamycina e la mimimycina tutti derivati dai personaggi dell’opera in quattro atti.

Bastardano

In realtà è un parente stretto dell’adamantano, e il suo nome proprio è noradamantano. Tuttavia, poiché nella molecola è incluso un insolito ponte etano, che pertanto lo rende una variazione rispetto alla struttura standard che si trova nei reticoli di idrocarburi simili, è rimasto il nome conosciuto come bastardano – un “figliolo abbandonato” per definizione. In effetti, nel documento originale assumeva la denominazione Nonaciclo-docosano, un “Tetramantano Bastardo“!

Cadaverina e putresceina

La putresceina si genera dalla carne in putrefazione  e si tratta di uno dei prodotti di degradazione degli aminoacidi presenti negli animali, uomo compreso. Anche se la molecola è un solido velenoso, quando la carne si decompone, la pressione di vapore della putresceina è sufficiente a consentire il suo rilevamento a distanza per il caratteristico fetore. Di solito è accompagnato dalla cadaverina, che è un liquido sciropposo velenoso con un odore altrettanto disgustevole. Putresceina e cadaverina contribuiscono paradossalmente anche all’odore di alcuni importanti processi vitali. Dal momento che entrambi sono velenosi, il corpo le espelle normalmente in ogni modo che sia al tempo stesso veloce e conveniente. Per esempio, l’odore dell’alito cattivo e quello delle urine sono ‘arricchiti’ dalla presenza di queste molecole, come anche l’odore  di pesce marcio tipico della condizione medica di vaginosi batterica. Putrescina e cadaverina sono anche responsabili dell’odore caratteristico dello sperma, il quale contiene anche le molecole correlate spermina e spermidina.

Cubano

Non è solo un sigaro, o un residente dell’isola di Castro, ma il cubano fa parte di una serie di composti tassomorfi (passatemi il neologismo), che prendono il nome dalla loro struttura molecolare.  Come questo idrocarburo alifatico policiclico di formula C₈H₈, precursore di un potente esplosivo e molto importante per le nanotecnologie, esistono altri composti caratterizzati da un nome che ricorda la propria forma, come lo sferando, l’emisferando, l’acido quadratico, l’acido deltico, il tetraedrano e il già citato twistano. Degno di nota è anche l’omocubano, forse un cubano diversamente eterologo?

Cloruro curioso e acido titanico

Un nome banale per alcuni composti di curio (che genera sali curiosi e, meno facilmente, curici), così il tricloruro di curio diventa il simpatico cloruro curioso. Tuttavia l’unica curiosa proprietà che possiede è che è sufficientemente radioattivo da bollire spontaneamente. In modo simile, i composti di titanio possono essere ‘titanici’, mentre il “forzuto” cloruro di titanio (TiCl4) per gli amici inglesi è conosciuto con il soprannome tickle (solletico). L’acido titanico paradossalmente, è tutt’altro che forte, complice la sua kappa-a.

Cummingtonite

La cummingtonite è un minerale che forse in italiano dice poco, mentre per gli anglofoni costituisce un’invitante promessa per la notte a venire, forse un po’ troppo osé, sicuramente molto hot per chi la subisce! Si tratta di un silicato complesso di ferro e magnesio dalla formula (Mg,Fe)₇Si₈O₂₂(OH)₂. Deve il suo ambiguo nome alla località in cui è stato rinvenuto la prima volta: Cummington, Massachusetts, USA. Nell’immagine si vede un campione di pyroxmangite con parti bianche di cummingtonite visibili in basso e a sinistra.

Draculina

Il fattore anticoagulante contenuto nella saliva dei pipistrelli vampiri, la draculina, è una glicoproteina che deve il suo nome proprio al leggendario Conte Dracula, ed è composta da ben 411 aminoacidi, tutti impegnati a mantenere fluido il sangue mentre sgorga copioso dalle ferite… brrr!

Fenestrano

Non è una strana finestra, né una feritoia per rinfrescare il didietro (questa è bruttissima, lo so!), ma è una molecola con un carbonio quaternario al centro che ricorda una finestra stilizzata. Gli inglesi puristi la chiamano anche windowpane. Il fenestrano tuttavia è una molecola molto instabile (questo forse spiegherebbe anche i problemi dei sistemi operativi piccoli e soffici), ma una versione priva di un atomo di carbonio è stata sintetizzata con successo e le è stato affidato confidenzialmente il fantasioso nomignolo di “finestra rotta” (broken windowpane).

fucK

Ok, questa è un’altra che in italiano dice poco, alzi la mano chi non la conosce! Si tratta del gene che codifica la L-fuculochinasi, un enzima importante che interviene nelle reazioni metaboliche che coinvolgono il fruttosio e il mannosio, sì proprio quello della manna! Che coincidenza, eh!

Furfurale

Simpatico nome attribuito a un composto organico derivato da una varietà di prodotti agricoli tra cui mais, avena, grano, crusca, e segatura. Il nome deriva dal latino furfur, che significa crusca, riferito alla sua fonte più comune e deriva chimicamente dal furano. Alcuni suoi derivati come il furfurolo è importante per applicazioni nel campo aerospaziale.

Gossypolo

Il ridicolo nome di questa molecola indica una tossina che si trova nei semi del cotone e venne usato come contraccettivo (!!) maschile in Cina. Purtroppo, come per gli effetti del più becero gossip nostrano, l’effetto del gossypolo si è rivelato permanente nel 20% dei casi. Il suo nome è originario della pianta Gossypium herbaceum ed è tuttavia utile nel trattamento di una serie di disturbi, tra i quali il cancro, l’HIV, la malaria e alcune infezioni batteriche e virali. Correlate a questa molecola vi sono anche la gossypetina e la gossypina.

Luciferina

E’ un pigmento che ossidato attraverso il coinvolgimento di una molecola di adenosintrifosfato (ATP) è quello che vediamo quando una lucciola comune (l’insetto!) accende il suo lampione alla ricerca di un compagno. Bioluminescenza diabolica!

Megafono

A dispetto del suo nome, il megaphone è una molecola abbastanza ordinaria, un chetone tossico di quelli educati, che non fanno troppo chiasso, e viene ricavato (in punta di piedi) dalle radici dell’Aniba Megaphylla. Sssshhhh!

Miracolina

Un’altra glicoproteina non proprio esoterica, la miracolina viene estratta dal frutto dei miracoli (Synsepalum dulcificum), una pianta africana la cui bacca possiede la curiosa proprietà di mutare i gusti amari in sapori dolci, un dolcificante miracoloso che inibisce temporaneamente la capacità delle papille gustative di recepire tali gusti; l’effetto dura un’ora, massimo due (dipende da quello che si mangia). Non essendo la proteina metabolizzata con l’azione dell’insulina, può essere una valida alternativa per i diabetici.

Nonanale

La nonanale è un aldeide alchilica, ha un odore fruttato e si usa per sapori e profumi, è anche prodotta dal corpo umano, non dalle parti intime naturalmente, nonostante la sua forma serpentina che indurrebbe in tentazione… Come se non bastasse, alcuni scienziati della University of California, Davis, hanno individuato che la nonanale è un composto che attrae le zanzare del genere Culex. Ok, questo era proprio un goliardico colpo basso!

Olimpiadano

Questa molecola è composta da cinque anelli interlacciati, che ricordano il simbolo dei Giochi Olimpici, ed è così che si guadagnò l’appellativo sportivo nel 1996, in commemorazione dei giochi di quell’anno. La struttura di queste molecole  derivate da sintesi molto complesse, consolidò la consapevolezza che era possibile fabbricare catene molecolari di qualsiasi lunghezza con infinite applicazioni, in particolare nei settori dei sistemi di archiviazione dati e come precursori dei computer molecolari, altro che centometristi, questi si che saranno i futuri pc primatisti, da podio!

PORN

Ora che ho la parola ‘PORN’ su questo blog, verrò inserito anche nei contenuti per adulti, e forse attirerò qualche sporcaccione in più! Purtroppo, questo PORN è semplicemente l’acronimo della poli-(L)-ornitina, una molecola utilizzata negli esperimenti di coltura cellulare. Suppongo che per formare un polimero che comporta un sacco di accoppiamenti frenetici, ci voglia proprio il PORN … quindi forse non è davvero un nome così inappropriato, dopo tutto.

Psicosio

Questa molecola non ha nulla a che vedere con gli psicotici assassini del venerdì, ma è uno zucchero semplice che prende il nome dalla psicofuranina, un antibiotico. Lo psicosio è meglio conosciuto con il nome di D-ribo-2-esulosio (C₆H₁₂O₆).

Scatolo

Lo scatòlo è una sostanza chimica corrispondente al β-metilindolo. Si presenta come un solido bianco cristallino dall’odore fecale (l’odore delle feci, essenzialmente proviene da lui)  e prende il suo nome dal dal greco antico (ἔσχατος, éskhatos=ultimo), stessa etimologia dell’escatologia. Sorprendentemente, si trova anche nel catrame di carbone e nelle barbabietole (!), e può essere ottenuto sinteticamente dall’albumina delle uova miscelate con potassa caustica. I suoi cristalli sono bianchi quando è puro e sono solubili in acqua calda. A quanto pare, il coriandolo può essere usato per coprire gli odori cattivi come questi, come testimoniato anche da un importante ricerca: “Effetto deodorante del coriandolo sui cattivi odori provenienti dall’intestino suino. [Kohara et al, Food Sci. Technol. Res. 12 (2006) 38.]

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E per questa sera, chiudo qui, se non mi rubano l’idea forse farò una seconda puntata, non si sa mai, intanto voglio nuovamente ringraziare per l’opportunità concessami il Prof.  May, che è stato gentilissimo per aver condiviso con me il suo divertentissimo operato (dietro esplicita richiesta e-mail del sottoscritto)!

Fonti: Molecules with Silly or Unusual Names, Wikipedia